CHEMIA- CHEMIA ORGANICZNA.doc

CHEMIA- CHEMIA ORGANICZNA

Chemia organiczna- chemia związków węgla

Szereg homologiczny- szereg związków gdzie każdy kolejny jest większy o wielokrotność CH2, należą do niego homologi ( mają te same wł. Chemiczne, ale różne wł. Fizyczne )

Węglowodory- związki zbudowane z węgla i wodoru:

·         Łańcuchowe

o       Nasycone C-C alkany

o       Nienasycone  C=C-C alkeny ; CΞC-C alkiny

·         Pierścieniowe

o       Cykliczne

o       Aromatyczne

Alkany- węglowodory nasycone łańcuchowe; końcówka –an ,

C2H2n+2

Metan, etan, propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan,nonan, dekan, undekna, dodekan

Właściwości chemiczne alkanów:

·         Mała aktywność chemiczna ponieważ są to związki nasycone, silnie wiązania sigma

·         Ulegają spalaniu

·         Pod wpływem światła ulegają bromowaniu lub chlorowaniu

·         Ciekłe alkany rozpuszczają się w benzynie

·         W zależności od ilości cząsteczek C zmienia się stan : 1-4 gaz, 5-15 ciecz, 16-… - ciało stałe.

METAN

CH4- wzór sumaryczny                                                                                                                 wzór strukturalny

Atomy łączy wiązanie kowalencyjne spolaryzowane i przesunięte jest do atomu mającego większą elektroujemność. (zaznacza się grotem strzałki  na łączeniach)

Metan występuje w:

·         Gazie ziemnym ok.90%

·         W kopalniach jako gaz kopalniany

·         Na bagnach z procesu gnicia zwany gazem błotnym , bagiennym

Właściwości fizyczne:

·         Bezbarwny

·         Bezwonny

·         Nierozpuszczalny w wodzie

·         Gaz lotny

·         Z powietrzem tworzy mieszaninę wybuchową

Otrzymywanie:

·         Z węgliku glinu +  kwas solny
Al4C3 +12 HCl à 3CH4 + 4 AlCl3

·         Węglik glinu + woda
Al4C3 + 12 H20 à 3CH4 + 4Al(OH)3

·         octan sodu +  zasada sodowa
CH3COONa + NaOH à CH4 + Na2CO3

Spalanie metanu:

·         całkowite
CH4 + 2O2 à CO2 + 2H2O(g)

·         półspalanie
CH2 + 3/2 O2 à CO + 2H2O

·         niecałkowite
CH4+ O2 à C + 2H2O

Chlorowanie, bromowanie, fluorowanie  -  przemiana lawinowa, reakcja substytucji- podstawiania

CH4 +Cl2 à (pod wpływem hV- hani kwant światła) CH3Cl + HCl chlorometan + chlorowodór(gaz)

CH3Cl + Cl2 à CH2Cl2 + HCl  dichlorometan

CH2Cl + Cl2 à CHCl2 +HCl trichlorometan

CHCl2 +Cl2 à CCl4 + HCl tetrachlorometan

Rzędowość atomów węgla opisuje z iloma innymi atomami węgla związany jest  dany atom węgla

Izomery konstytucyjne - związki mające ten sam wzór sumaryczny, ale inną budowę i nieco inne właściwości fizyczne.

Kraking- pękanie długich łańcuchów węglowych i tworzenie krótszych węglowodorów . Zastosowanie: otrzymywanie benzyny syntetycznej z węglowodorów ciekłych np. C15H32 à C7H14 + C8H18

przedrostki do podstawników - di , tri, tetra, penta

ALKENY  - węglowodory nasycone z jednym podwójnym wiązaniem między atomami węgla.

CnH2n

Etylen/ eten; propen; buten; penten; heksen; hepten;

Ø      Tworzą szereg homologiczny ( te same chemiczne, inne fizyczne)

Ø      Tworzą  izomery

CH2=CH –CH2 –CH3  but 1. En

CH3-CH=CH – CH3  but 2 en

Właściwości :

Fizyczne:

Ø      C2-C4- gaz

Ø      C5-C15- ciecz

Ø      C16- C…. – c. stałe

Chemiczne:

Ø      Ulegają spalaniu

Ø      Ulegają addycji – przyłączanie atomów do wiązań podwójnych ( H2, Br2, Cl2, HX x=Cl, Br, OH, F)

Ø      Ulegają polimeryzacji- pękanie wiązań podwójnych wydłużanie łańcucha.

Reguła Markownikowa-  H w addycji dołącza się do „bogatszej” cząsteczki

Addycja

CH2= CH-CH3 + HCl à CH3-CHCl –CH3 2- chloropropan

CH2=CH –CH3+HOH à CH3-CH(OH)-CH3 propan-2-ol

Polimeryzacja  zależy od ciśnienia, objętości i katalizatora

nC2H4 à -(-CH2 – CH2-)-n polietylen PE

Otrzymywanie etenu:

·         Eliminacja( reakcja, w której z związku nasyconego odrywa się prosta cząsteczka nie organiczna i powstaje związek nie nasycony) wody z etanolu(alkohol)- pod wpływem Al2O3 i 80 C

C2H5OH – etanol

CH3 – CH2OH  à CH2=CH2 + H2O

ALKINY – węglowodory nienasycone łańcuchowe, posiadające jedno wiązanie potrójne.

CnH2n-2

Właściwości:

·         Tworzą szereg homologiczny

·         C2- C4- gaz, C5-C15- ciecz, C16- C… - stałe

·         Ulegają spalaniu

·         Ulegają  addycji

·         Odbarwiają wodę bromową

Acetylen

·         Otrzymywanie
CaC2 + H2O à C2H2 + Ca(OH)2
*inhibitor- substancja opóźniająca przemianę chemiczną

·         Reakcja Kuczerowa
C2H2 +HOH à CH3CHO = etanol
CH3CHO = aldehyd etanowy, aldehyd octowy  (CHO- grupa aldehydowa)

·         Ulega trymeryzacji – 3 cząsteczki acetylenu mogą się ze sobą połączyć tworzą BENZEN- węglowodór cykliczny, mający co drugie wiązanie podwójne. Musi być odpowiednie ciśnienie, temperatura i katalizator.